烯丙基釤試劑在間隔多烯和共軛多烯合成中的應用.pdf_第1頁
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文檔簡介

1、釤試劑在有機合成中的應用是當前有機化學的研究熱點之一。發(fā)展釤試劑介入的高選擇性有機合成反應,對進一步認識與開拓釤試劑在有機合成中的應用有著重要的意義。 本文主要研究了烯丙基溴化釤試劑的新應用以及參與的新反應。 1、烯丙基溴化釤試劑與傳統(tǒng)的格氏試劑相比,具有不易自身偶聯、選擇性好等優(yōu)點。另外,該試劑中釤原子是二價,我們認為:在反應中,類似與二碘化釤,該試劑可以轉移一個電子得到穩(wěn)定的三價釤化合物,從而使底物得到還原,但是目前

2、還沒有應用的實例。我們用不同的方法合成了一系列的鹵代酯和γ-鹵代-α,β不飽和羰基化合物,考察了這些底物與烯丙基溴化釤試劑的反應。發(fā)現:(a)烯丙基溴化釤試劑與鹵代酯和γ-鹵代-α,β不飽和羰基化合物反應,化學選擇性的進攻羰基;(b)通過二價釤原子單電子轉移、鹵素協(xié)同消除得到烯烴,這是該試劑單電子轉移性質的首次應用實例;(c)從合成的角度看,該反應提供了一種簡單、行之有效的合成間隔多烯的新方法;(d)提出了可能的反應機理。 2、

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