乙酰水楊酸(阿司匹林)的制備 111

1、實(shí)驗(yàn)：乙酰水楊酸（阿司匹林）的制備實(shí)驗(yàn)：乙酰水楊酸（阿司匹林）的制備教學(xué)方案教學(xué)方案教學(xué)目的教學(xué)目的：1、通過乙酰水楊酸的合成，初步了解有機(jī)合成中的乙酰化學(xué)反應(yīng)原理及方法。2、鞏固減壓過濾的操作。3、進(jìn)一步掌握用重結(jié)晶的方法來(lái)提純固體有機(jī)化合物?；驹恚夯驹恚核畻钏崾且粋€(gè)雙官能團(tuán)的化合物（具有酚羥基和羧基）。因此，有兩種不同的酯化反應(yīng)。為了合成乙酰水楊酸，采用在強(qiáng)酸存在下，水楊酸和過量乙酸酐反應(yīng)，水楊酸的酚羥基發(fā)生酯化。反應(yīng)結(jié)果可

2、以看成是在水楊酸分子中引入個(gè)乙?；＿@種在有機(jī)分子中引入?；姆磻?yīng)稱為酰基化反應(yīng)。若引入乙酰基就稱為乙?；磻?yīng)。提供酰基的試劑稱為?；瘎緦?shí)驗(yàn)中乙酸酐就是乙?；噭Ｓ捎谒畻钏崾请p官能團(tuán)化合物，分子中的酚羥基和羧基彼此之間亦能起反應(yīng)，生成少量的聚合物。乙酰水楊酸能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成水溶性鈉鹽，而副產(chǎn)物聚合物不能溶于碳酸氫鈉，這種性質(zhì)上的差別可用于阿司匹林的純化。可能存在于最終產(chǎn)物中的雜質(zhì)是水楊酸本身，這是由于乙酰化反應(yīng)不完全或由于產(chǎn)物

3、在分離步驟中發(fā)生水解造成的。它可以在各步純化過程和產(chǎn)物的重結(jié)晶過程中被除去。與大多數(shù)酚類化合物一樣，水楊酸可以與三氯化鐵形成深色絡(luò)合物；阿司匹林因酚羥基已被?；?，不再與三氯化鐵發(fā)生顏色反應(yīng)，因此雜質(zhì)很容易被檢出。本實(shí)驗(yàn)除采用三氯化鐵鑒定純度外，還可用測(cè)定熔點(diǎn)法來(lái)判斷純度。實(shí)驗(yàn)藥品：實(shí)驗(yàn)藥品：COOHOHCOOHO(CH3CO)2OHCCH3OCH3COOH4、減壓抽濾，用潔凈的玻塞擠壓濾餅，盡量抽去濾液，再用冷水洗滌23次，抽干水分。5

4、、將結(jié)晶移至表面皿上，干燥后稱量。（三）（三）、產(chǎn)品純度檢驗(yàn)、產(chǎn)品純度檢驗(yàn)取幾粒結(jié)晶加入盛有5mL水的試管中，加入12滴1%三氯化鐵溶液，觀察有無(wú)顏色變化。實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)1、儀器要全部干燥，藥品也要實(shí)現(xiàn)經(jīng)干燥處理，醋酐要使用新蒸餾的，收集139－140℃的餾分。2、反應(yīng)過程溫度須控制在70℃左右，溫度過高會(huì)加快副產(chǎn)物的生成。3、抽濾后洗滌用水要少。4、乙酰水楊酸受熱后易發(fā)生分解，分解溫度為126~135℃，因此重結(jié)晶時(shí)不宜長(zhǎng)時(shí)