具有生物活性的3-（α-羥基-（未）取代苯亞甲基）吡咯烷-2，4-二酮的設計、合成與構效關系的研究.pdf

1、對羥基苯基丙酮酸雙氧化酶(簡稱HPPD，EC 1.13.11.27)抑制劑是一類新的需光型除草劑，許多已商品化的該類化合物在結構上一般都具有如下結構特點：(1)分子結構中必須含有一個β-二羰基甲烷結構單元，其中一個羰基必須和取代苯環(huán)直接相連，，否則該化合物的除草活性將大大降低甚至消失：(2)該化合物必須能夠烯醇化以保證它具有與對羥基苯基丙酮酸(簡稱HPP)競爭HPPD活性中心Fe<'2+>進行絡合的能力，進而導致作物莖葉白化死亡，一般這

2、類除草劑的H NMR圖譜中，烯醇氫的化學位移均大于10；近期我們注意到3-烷?；量┩?2，4-二酮化合物是一類很好的抗生素并顯示出多種生物活性，除?；鶠橥轷；?，它們在結構上和上述的HPPD抑制劑結構特點非常相似，而且烯醇氫的化學位移大于10。抗微生物測試結果表明，3-位?；鶎钚云鹬陵P重要的作用。為了尋找新型結構的先導化合物，本文利用便捷、有效的多官能團合成子制備了不同結構類型的140種新型3-芳?；量┩?2，4-二酮化合物。

3、 所合成的化合物均經元素分析，IR，HNMR驗證，部分化合物還經過了X-ray衍射進一步確認。初步的生測結果表明該類化合物的結構與活性之間存在一定的構效關系，而且與其它類型化合物相比，在保證烯醇羥基氧原子上電子云密度進行絡合的能力的情況下，取代基的電性與化合物的除草活性關系正好相反；該類化合物同時可能具有兩種作用機制；部分化合物具有較高的除草活性，施藥量為12.5克／畝時仍可達到84.3％的除草效果。這些化合物具有農田應用推廣和作為先導