芳基硫醚的合成研究.pdf

1、有機硫化合物是有機化合物中的一類,因其在工業(yè)、農(nóng)業(yè)、醫(yī)藥等方面的廣泛應用而受到化學研究者的極大關注,每年都有大量關于有機硫化學的研究結果被報道。隨著其研究范圍的不斷擴大,現(xiàn)已經(jīng)涵蓋了有機合成化學、藥物學、生物化學和結構化學等諸多領域,成為極具發(fā)展前景的研究領域。其中芳基硫醚是有機硫化合物中應用最廣、研究最多的一類。芳基硫醚在醫(yī)藥、農(nóng)業(yè)、染料工業(yè)和功能材料領域有著巨大的應用前景,對人類的生產(chǎn)生活有著深遠的影響,使其成為當今研究領域的熱門課

2、題之一。然而,在芳基硫醚的合成中,通常會用到復雜的配體或部分反應底物活性不高,從而導致該類化合物的合成成本較高。因此,對該類化合物的合成方法進行進一步的探究具有重要的意義。
　　本論文在查閱、分析、總結相關文獻的基礎上,對芳基硫醚的合成進行了探索研究,主要工作有以下三方面:
　　1.利用芳基化試劑二芳基碘鎓鹽對含S-H鍵化合物進行了S-芳基化反應。主要進行了二芳基碘三氟甲磺酸鹽與2-巰基苯并噻唑、2-巰基苯并咪唑、對甲基苯硫

3、酚的反應,得到相應的芳基化產(chǎn)物。對其反應溶劑、時間、原料用量比等進行了詳細討論。確定了反應的最佳反應條件是:n(含S-H鍵化合物):n(二苯基三氟甲磺酸鹽)=1:1.2,反應溫度為130℃,溶劑為N,N-二甲基甲酰胺,反應時間為24h。同時,通過高效液相色譜分析法對反應進行監(jiān)測,并詳細探討了可能的反應機理。
　　2.利用微波技術進行了銅催化的C-S鍵偶聯(lián)反應。主要進行了2-巰基苯并咪唑、2-巰基苯并咪唑、4,4′-硫代雙苯硫酚與芳

4、基碘化物的反應。對其反應溶劑、時間、催化劑用量進行了詳細討論。確定最佳的反應條件是:催化劑 CuI的用量為10mol％,用 KOH作堿,溶劑為 DMF,反應時間為10min。利用核磁共振氫譜和碳譜對所得產(chǎn)物進行了表征,并通過高效液相色譜分析法分別對同等條件下微波反應和油浴加熱反應進行了追蹤,通過對比證明了微波反應的高效性。同時討論了反應的可能機理。有望成為一種高效、溫和、對環(huán)境友好的合成芳基硫醚的方法。
　　3.利用二苯二硫醚作為